许褚与张飞，都是猛男型选手。
许褚，人称虎痴，力壮如牛，曾经单手倒拖千斤大黄牛，倒退几百步，老黄牛被拽得嗷嗷直叫，尾巴差一点被拽掉了。
许褚，战绩辉煌，曾生擒何仪，一合斩杀李暹，两合杀李封，三合杀张先，与吕布大战二十合，与赵云大战三十合，与马超大战三百合，均不分胜负。
可以说，许褚与一流猛将对战，显有败绩，然而，许褚遇上同样力量型的张飞，却明显处于下风了。
许褚曾与张飞遭遇三次，次次失败，正所谓一物降一物，而张飞正是许褚的克星。
第一次，火烧新野。张飞截住曹仁，混战在一起，张飞正杀得起劲，突然看到了许褚，于是策马奔了过去，挺起丈八蛇矛直刺许褚。
许褚“不敢恋战”，夺路而逃。
这次，许褚直接吓跑了。许褚为何怕张飞呢？这要怪曹操了！
之前关羽投降曹操时，斩杀了颜良、文丑，威震华夏，关羽当着曹操众位大将的面，大力夸赞张飞道：“我三弟比我还要厉害，万军之中取上将首级如探囊取物尔。”
曹操听了之后，陡然变色，对诸将说：“以后你们遇到张飞，千万要小心！”，曹操这番告诫，无疑给众将心里埋上一层阴影，挥之不去，所以许褚见了张飞，撒腿就跑！
第二次，华容道上。曹操带着残兵败将，误入张飞的埋伏圈，张飞大叫一声“燕人张飞在此，还不早降！”，曹操大惊失色，夺路而逃。
许褚作为曹操的保镖，他虽然内心害怕无比，但也只能硬着头皮上了，当时许褚还有一大劣势，那就是战马无鞍。
战马无鞍，就相当于坐在板凳上开奔驰，不被马甩掉就算不错了，根本谈不上战斗力。后来，张辽、徐晃一起上来帮忙，才算抵住了张飞。
第三次，汉中之战。当时许褚喝醉了酒，眼神迷离，东倒西歪的，张飞挺着长矛杀了过来，许褚反应不及，被刺中了肩膀，从马上栽了下来，好在众人一哄而上，击退了张飞，许褚才算保住了小命，好险好险！
综合三次对战，许褚一次吓跑了，一次马无鞍，一次喝醉了酒，可以说败的颜面扫地。
战场上对敌，勇者胜。许褚和张飞实力相差不多，但许褚心理有阴影，还没上战场，心里就胆怯了，所以他不是张飞的对手。
对。张飞的胜算更大一点，许褚武力不输张飞,为何张飞大叫:谁敢与我一战,许褚却不敢战。国乱世，群雄割据，战端四起，自然也涌现出了许多的英雄豪杰。而在所有人之中，人们最为熟知的莫过于刘关张三兄弟。不过倘若要论勇猛的话，人们往往脑中会想到张飞。此人是刘备帐下的五虎上将，因其勇武过人，而与关羽并称为“万人敌”。
张飞
张飞（？—221年），字益德（《华阳国志》作翼德），涿郡（今河北涿州）人，三国时期蜀汉名将。张飞勇武过人，与结拜兄弟关羽并称为“万人敌”。[1]关羽年长数岁，张飞兄事之。公元184年黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，张飞与关羽一起加入，随刘备辗转各地。三人情同兄弟，寝则同床，刘备出席各种宴会时，和关羽终日侍立在刘备身旁。[2]公元196年因交恶曹豹而被吕布所破。吕布败亡之后，张飞被任命为中郎将。公元200年刘备衣带诏事情泄漏，率领关羽、张飞逃走，杀下邳太守车胄，刘备战败，关羽被擒，刘备与张飞投奔袁绍。公元208年刘备于长坂坡败退时，张飞仅率二十骑断后，曹军无人敢逼近，刘备因此得以免难。
张飞
刘备入蜀后，张飞与诸葛亮、赵云进军西川，分定郡县。在抵达江州时义释了刘璋手下的巴郡太守严颜。在巴西之战中，击败魏国名将张郃。在武都之战中，兵败而还。刘备称帝后，张飞晋升为车骑将军、领司隶校尉，封西乡侯。同年，张飞因为暴而无恩，被部将范强、张达杀害。谥曰桓侯。
张飞
在张飞的一生之中，最经典的故事当属当阳桥单枪匹马吓退数万曹军了。在这场战役之中，曹操率领大军攻打刘备，并于当阳长坂击溃刘备军队。此时刘备军中只剩下了额诸葛亮、张飞、赵云等数十骑人得以逃走。
为了保证大家的安全，张飞率领二十骑士兵立于当阳桥上，待曹军追上之时，据水断桥，对着曹军大喊：“我就是张翼德，可以来决一死战！”此时，曹军帐下其实人才众多，李典、张辽、乐进、夏侯惇、曹仁，还有号称“虎痴”的许褚，但是却无一人敢于上前，张飞更是因为此战而名扬天下。
张飞
在曹军的这些大将中，有一人的勇猛在三国之中也是赫赫有名的，此人便是许褚。在许褚还没有进入曹营之时，就曾以一只手拖住牛，走了100多步，而为人们所震惊。加入后曹营的许褚，对曹操可谓是忠心耿耿，此后更是多次救了曹操一命，因而得到了曹操的信任并委以重用。
同时，许褚也没有辜负曹操的赏识，他为人十分勇猛，与马超交手一百回合不分胜负，这样的战力，足以令人闻风丧胆。
曹军的
倘若拿马超来进行参比，其实张飞也与马超交手数百回合不分胜负。这样一来，可以说明的是，张飞和许褚的战力，其实不分伯仲，更何况长坂坡一战是曹军大败刘备的时候，此时许褚倘若前去与张飞一战，或许就没有了后来的三国鼎立的局势。但是许褚却选择了按兵不动，这是为何呢？
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或许因为没有赢的打算，所以不敢轻易动兵。
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