我觉得应该会，毕竟莱昂纳德带领猛龙夺得队史首冠，在东部豪强的重重包围中突破天际，东部季后赛一度不被看好，首轮面对魔术被先下一城，之后连扳四场，进入次轮，与5星76人队绝战到第七场靠着绝杀终结比赛，整个过程跌宕起伏，0.4秒史上第一个抢七绝杀，打哭大帝恩比德。东决面对字母歌领衔的一星四射，首先输掉2场，第三场最后的双加时靠着莱昂纳德的带伤扣篮锁定胜局，才有了后来的逆转比赛结果，拿到东部冠军，再面对金州勇士卫冕冠军，麓战6场拿下队史首个总冠军奖杯，并荣膺FMVP ，场均贡献30+分7.8+4.3+1.3+1的数据，虽然在休赛期猛龙许诺要星星给星星要月亮给月亮，提前支付顶薪合约，送别墅，终身免费会员吃饭。等等，但仍未留下这个外表冷静内心狂热的FMVP ，但是不可否认莱昂纳德为猛龙队完成的壮举，作为加拿大球队第一次在NBA 夺得总冠军。假如后来猛龙队没有再夺得总冠军，或者夺得总冠军。于情于理我觉得都应该退役莱昂纳德球衣，毕竟他曾经加冕多伦多北境之王。
如果莱昂纳德退役时，猛龙还没有赢得第二个总冠军，应该退役他的球衣吗？对于，个人觉得猛龙应该会退役伦纳德的球衣，理由有以下几点：
首先，伦纳德为猛龙带来了队史上的首座总冠军奖杯。一个球员能在球队以绝对核心的身份夺冠已经是相当不容易，更别说还是为球队带来了队史的第一个总冠军奖杯。韦德为热火带去第一个总冠军，詹姆斯为骑士带去第一个总冠军，诺维茨基为小牛带去第一个总冠军，这些球员都是他们队史上的第一人，显然伦纳德在猛龙也做到了这一壮举，仅凭这座总冠军奖杯，猛龙就该给他退役球衣。
其次，猛龙队史上确实有几位出色的巨星，卡特、波什、德罗赞都是猛龙队史上的巨星，但他们并没有带来猛龙打出成绩。虽然伦纳德仅在猛龙效力了一个赛季，但他带领猛龙打进了总决赛并成功夺冠，这是前面几位巨星都无法达到的高度。这样的成就难道还不如前面几位巨星吗？
然后，猛龙队队史名宿较少，猛龙队需要扩充自己的名宿数量。伦纳德虽然在猛龙效力时间不久，但他为猛龙队带去的成就足以让他被球队铭记。如果伦纳德当初没有被交易到猛龙，也许猛龙不知道要到什么时候才能夺得总冠军呢，如果伦纳德到了退役猛龙都还没有夺得第二个总冠军，那足以说明伦纳德的伟大。
就现在的情况来看，伦纳德已经成为了猛龙队史上的第一人，即便他只在猛龙打了一个赛季。我们经常听到一句话：没有功劳也有苦劳。这对于卡特、波什和德罗赞确实很合适，但伦纳德用一个赛季就做到了前辈做不到的事情，这样的球员难道还不能被球队退役球衣？
本赛季是伦纳德来到猛龙队第一个赛季，伦纳德来到猛龙队之后提升球队的防守和进攻，伦纳德在东部本赛季抢七大战最后时刻绝杀76人队，东部决赛伦纳德带领球队逆转雄鹿进入总决赛，伦纳德带领球队4-2击败勇士获得总冠军，伦纳德是NBA历史上第三位球员能够在不同的球队获得总决赛MVP球员，另外两位是詹姆斯和贾巴尔。
伦纳德在总决赛上场均获得28.5分9.8篮板4.2助攻出色的数据，为猛龙队带来队史第一座总冠军奖杯。
多伦多猛龙队，是NBA最年轻的球队之一，于1995年成立并在1995-1996赛季加盟NBA，是一支属于加拿大安大略省的省会多伦多的职业篮球队，是美国男篮职业联赛（NBA）东部联盟大西洋赛区的一部分。
猛龙队位于加拿大的多伦多，是NBA唯一队址在美国之外的球队。猛龙队的历史很短，但加盟NBA几年后很快就成为东部有竞争实力的球队之一。1995-1996赛季，猛龙队第一次征战NBA，新秀达蒙·斯塔德迈尔是他们第一个赛季的领军人物。2003年起克里斯·波什成为球队核心。2010年随着波什转会至迈阿密热火队，猛龙队开始进入无领袖时期。2013年在短暂的鲁迪·盖伊时代结束后，2013-2014赛季凯尔·洛瑞和德玛尔·德罗赞组成后场双枪。2015-16赛季，猛龙打进东部决赛，创造队史最佳季后赛战绩。2017-18赛季，猛龙在常规赛取得59胜23负的战绩，排名东部第一，创造了队史常规赛最佳战绩。直至2019年，伦纳德的到来给猛龙队带来了冠军。
相信猛龙一定会退役他的球衣的。
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