晚年的唐太宗无论精神状态，还是身体都十分差劲。身体差劲是服用了药石导致的中毒，精神状态差还是让自己儿子们气的。和秦始皇求长生一样，唐太宗李世民晚年也沉迷服用药石。《旧唐书·郝处俊传》曾完整地记载了李世民吃药石而死经过：
贞观22年，“先帝令婆罗门僧那罗迩娑寐依其本国旧方合长生药。胡人有异术，征求灵草秘石，历年而成，先帝服之，竟无异效。大渐之际，名医莫知所为。时议者归罪于胡人，将申显戮，又恐取笑狄夷，法遂不行”。
令人发笑的是，早在贞观二年，《贞观政要》曾清楚记载了唐太宗对秦始皇等人求长生的鄙视。
“神仙事本是虚妄，空有其名。秦始皇非分爱好，为方士所诈，乃遣童男童女数千人，随其入海求神仙。方士避秦苛虐，因留不归，始皇犹海侧踟蹰以待之，还至沙丘而死。汉武帝为求神仙，乃将女嫁道术之人，事既无验，便行诛戮。据此二事，神仙不烦妄求也。”
至于唐太宗何时服用药石，史书本着为尊者讳的原则没有清楚写明。不过对热爱围猎的唐太宗来说，在贞观16年以前曾经常外出围猎，但是17年以后直到唐太宗病逝时，史书少有唐太宗外出围猎的记载。也许，长期服用药石对他的身体产生了副作用，损害了他的健康。此外，唐太宗贞观十九年发兵征讨高句丽，但战事却对唐军很不利。后来，从千里之外返回长安的唐太宗不堪舟车劳顿随即病倒。后来，通过御医的精心护理，48岁的唐太宗才在数月后才稍微恢复健康。而且，一直到贞观二十年，唐太宗仍然小病不断。很难想象，戎马一生的唐太宗身体不说很棒，也不会仅因为舟车劳顿而大病不起。
如果说唐太宗服用药石使唐太宗身体饱受折磨，那么儿子们之间的夺嫡争斗亦使得唐太宗烦躁不已。
早先唐太宗在即位之初，便立八岁的李承乾为太子。虽然唐太宗选择了名师教导李承乾，但李承乾后来的举动却让人觉得其有返祖的倾向：
贞观十三年，李承乾“又使户奴数十百人习音声，学胡人椎髻，剪彩为舞衣，寻橦跳剑，鼓鞞声通昼夜不绝。造大铜炉、六熟鼎，招亡奴盗取人牛马，亲视烹燖，召所幸厮养共食之。又好突厥言及所服，选貌类胡者，被以羊裘，辫发，五人建一落，张毡舍，造五狼头纛，分戟为阵，系幡旗，设穹庐自居，使诸部敛羊以烹，抽佩刀割肉相啗。承乾身作可汗死。使众号哭剺面，奔马环临之。
（学习胡人的衣食住行、军阵行列、突厥丧葬风）
忽复起曰：“使我有天下，将数万骑到金城，然后解发，委身思摩，当一设，顾不快邪！”左右私相语，以为妖。又襞毡为铠，列丹帜，勒部阵，与汉王元昌分统，大呼击刺为乐。不用命者，披树抶之，或至死，轻者辄腐之。尝曰：“我作天子，当肆吾欲；有谏者，我杀之，杀五百人，岂不定？”
（打算当皇帝后去兰州投奔突厥阿史那部落，甘愿为酋长们牵马执镫。）
以上可见，李承乾的言谈举止完全类同草原民族。很难想象，唐太宗如果将帝国交给他，会不会三世而亡？也正是因为李承乾的荒唐之举，使得李世民越来越疏远李承乾。贞观十七年，担心被废的李承乾联络侯君集等人意图发动政变胁迫唐太宗退位。政变失败后，李承乾被废。李承乾被废后，他的争位对手李泰也开始谋求太子位，同时还有不情愿卷进来的李治。在李世民渐渐肯定李泰的时候，李泰为了争取当太子说了一句丧心病狂的话，“臣唯有一子，百年后，当杀之，传国晋王（唐高宗李治）。”此话一出，无论是唐太宗还是褚遂良等重臣都十分惊愕。褚遂良干脆一阵见血地告诉唐太宗：他死后，他的皇子之间很可能会爆发一场类似“玄武门之变”的血腥政变。于是，李泰失去了做太子的资格。
这时，唐朝重臣长孙无忌便力推外甥李治上台。考虑到长孙无忌为首的重臣集团的支持，虽然对李治做太子不满意的李世民也不得不同意。长期面对诸子争位的唐太宗虽然最后立了太子，但是他们之间、他们背后势力之间的残酷博弈搞得李世民心力交瘁。无疑，郁郁寡欢同样会影响李世民早已不健康的身体。
李世民在位23年，任用贤能、虚心纳谏，体恤百姓疾苦，并大力平定外患，稳固边疆。开创了开元盛世，是一代明君。
但他晚年随着身体状况的下降，也变成了“老糊涂”，从而犯了不少错误。
堵上耳朵，踹开谏臣
李世民到了晚年，就以自我为中心，不再接纳大臣的意见。并警告群臣：“若不为此，不便我身。”明摆着，让大臣们乖乖闭嘴。
不仅朝堂上不让说，就是私下发牢骚，李世民也忍耐不了。贞观十九年，李世民得知谏臣刘洎，时常在大臣们面前评论自己，便给他罗列了一个“谋执朝衡”的罪名，逼他自杀了。
大兴土木，骄奢淫逸
贞观二十一年，李世民嫌京城闷热，便在临潼修建了翠微宫。但几个月之后，他又嫌弃翠微宫太小，又重新修建了玉华宫。
后来又修建了“飞山宫”，但这还不够，他又把杨广位于东都“洛阳宫”也接手过来建造。大臣们实在看不下去了就劝诫他，他还给自己找了一个很搞笑的理由：不给老百姓找点事做，他们就会贪图享乐。
为求长生，迷信方士
长孙皇后去世后，李世民广搜天下美女，开始沉迷酒色，导致身体每况愈下。于是他开始追求长生之术，还专门邀请了古印度方士，替他炼制丹药。不过他还没熬到丹药炼制成功，就驾鹤西去了。
不过他临终之前，还是意识到自己所犯的错误，他对太子李治说：“锦绣珠玉不绝于前，宫室台榭屡有兴作，犬马鹰隼无远不致，行游四方供顿烦劳。”并告诫太子，要效仿明君，不要再犯自己这样的错误。
总之，李世民虽然老年昏聩，犯了一些糊涂，但他总的来说，还是功大于过，也配得上一代明君的称号。
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