乱世三国时期，涌现出了很多牛人，若从综合实力来看，曹操若排第二的话，没有人敢自称第一。他不仅是一位杰出的政治家、军事家，文学功底也相当了得，智谋方面也非常突出，对内消灭二袁、吕布、刘表、韩遂等割据势力，对外降服南匈奴、乌桓、鲜卑，以强有力的手腕统一了北方。
曹操征战一生，虽然也曾有有过惨败的经历，比如赤壁之战，但这丝毫不影响他的战绩。俗话说，每个人的内心都有非常畏惧的人，就算是一代枭雄曹操也不例外。三国猛将那么多，究竟谁是曹操最害怕的人呢？除了下面的五位，其他人都是浮云。
一、吕布，虽然人品不咋地，但只论个人战斗力的话，乃世人公认的三国第一猛将，甚至被人称为战神，刘关张三兄弟练手，也只能与吕布打个平手，足以看出他究竟有多生猛。公元195年，吕布从刘备手中多得了徐州，这对于曹操来说，无疑是一种巨大的威胁。
曹操曾这么评价吕布：“布，狼子野心，诚难久养，非卿莫能究其情也。”三年后，吕布成为俘虏，曹操本想收为己用，但因刘备的一句话，果断将他缢杀。
二、关羽，被后人尊为“武圣”，自从桃园三结义开始，就一直跟随大哥刘备征战四方。曹操对关羽的才能相当欣赏，一直想把关羽招入麾下，却未能如愿。关羽镇守荆州时，带兵围攻了襄樊，生擒于禁，斩杀了庞德，一时间威震四方，吓得曹操要迁都。
三、出生于西凉的马超，十几岁就跟随父亲马腾征战沙场，有不减吕布之勇。在渭水之战中，马超亲率大军追杀曹操，若不是许褚拼死保护，这次曹操肯定会被马超干掉。经此一战，曹操从心底对马超产生了畏惧，曾如此感叹：“马儿不死，吾无葬地也。”
四、他也是五虎上将之一，刘备称他是浑身是胆赵子龙，曹操对赵云的才能可以说是垂涎三尺了，而两个人之间的交锋就是在长坂坡的战役，前期的刘备势力比较低，面对强大的曹操，根本就不是对手，最后被打散了，而赵云为了找到刘备的家眷，七进七出曹军，在二十万大军中冲杀，最后救出了阿斗，也让曹操见识到了赵云的能力，如果得不到赵云，那曹操肯定对他十分的惧怕，大家说是不是呢？
五、他是东吴的大都督，也就是统领东吴兵马的人，文武全才的人，他灭掉了曹操的百万大军，也就是在赤壁之战的时候，当时曹操带上了百万大军，浩浩荡荡的来到了东吴，准备拿下东吴还有刘备，为了对抗强大的敌人，东吴和西蜀进行联合，并且双方在赤壁对战，而主持这场战役的人就是周瑜，利用火攻的策略，周瑜灭了他百万大军，形成了三分天下的局面，也就是三国演义最巅峰的时刻，自然曹操也是惧怕他。
曹操心狠手辣、手段歹毒，为达目的不择手段，这也是他为何被称为后人枭雄的重要原因。虽然是一代枭雄，杀人无数，但曹操却对五个人没有一点办法，对他们可以说是恨之入骨。
一、杀父仇人张闿。虽然在历史上张闿是一个小人物，但却干了一件足以让曹操气炸肺的事情，那就是杀了曹操的父亲曹嵩。那时候曹操刚有自己的地盘，准备把自己的一家老小接过来。就在曹操的父亲曹嵩路过徐州时，当时的徐州刺史陶谦为了向曹操示好，就派张闿带着部分士兵一路护送，可万万没想到的是，护送的人成为了罪魁祸首，张闿竟然在路上把曹嵩等人全给杀了，而后曹操也是十分气愤，但苦于张闿落草为寇，根本找不到人，此事也只好不了了之了。
二、把他当傻子的刘备。在三国早期的时候，刘备曾经投靠过曹操，在这个期间，刘备不止一次的蒙骗过曹操，在他身边，刘备常常以弱者形象出现，经常表现出胆小、懦弱，让曹操误以为刘备没有大志，正是因为如此，曹操才放松了警惕，后来刘备才会趁机溜掉，并成为了曹操最大的敌人，曹操英明一世，却在刘备这里看走了眼，他又怎么可能不恨刘备？
三、不懂重用他的何进。在曹操发家之前，他曾经在何进手下效力，但因为何进掌握兵权，自己又得不到重用，军事才能白白浪费。除此之外，何进还是一个鲁莽没有计划的人，他并没有将曹操放在眼里，而且一点都不重用，因此曹操对何进也是十分记恨。
四、杀了他多个亲信的张绣。张绣可以说是曹操真正的仇家，因为他不仅仅杀了他的大将典韦，而且还杀了他的长子曹昂。如果没有张绣从中作梗捣鬼，说不定三国的历史都要被重写了，所以说，曹操对张绣也是十分憎恨的，毕竟张绣让他经历了失子之痛。
五、险些要他命的马超。因为衣带诏事件，曹操杀了马超之父马腾，于是，马超率兵造反，这也引发了曹操和马超在潼关大战。马超所率领的西凉军骁勇无比，再加之马超本就武艺超群，于是潼关一战，让曹操有了割须弃袍的丑闻，后来，虽然曹操打败了马超，可依旧没有杀了他。再后来，马超投奔了刘备，成了刘备的五虎上将，曹操就算想杀他也只能是有心无力了。
《三国演义》中曹操就没有最怕的人，曹操是伟大的军事家、思想家、政治家等，非要选出五个曹操有点畏惧的人：董卓、吕布、孙权、诸葛亮、刘备。
曹操刺杀董卓不成吓的偷偷的跑了，逃跑的路上被官府逮着险些被杀，吕布当时兵强马壮武艺又好，曹操当时羽翼未丰兵马还没有拉起来，不敢给这二人抗衡，所以有点畏惧这二人。
曹操曾经说过：有儿当如孙仲谋，可见曹操对孙权的看法不是一般。诸葛亮足智多谋运筹帷幄多次打败曹操，刘备扬言光复汉室铲除曹魏又有诸葛亮辅佐。所以对此三人也有点畏惧感。
至于曹操最恨的人不止五个，现在就说五个吧：庞统、周瑜、黄盖、关羽、司马懿。赤壁之战庞统给曹操出的臊主意，用铁索把战船连起来，周瑜打黄盖一个愿打一个愿挨，黄盖假投降把火种投向了曹操的战船，周瑜一把火把曹操精心打造的战船给烧了，曹操不恨这三人都不行。关羽战败被曹操俘虏，曹操好吃好喝伺候着还封将拜侯，关羽听说大哥刘备在河北袁绍处他过五关斩六将，杀了曹操六员大将去找大哥刘备，你说曹操恨不。曹操在位时就处处提防着司马懿，后来司马懿密谋杀了曹爽篡夺了曹魏的权位，使曹魏的政权掌握在司马家的手中，司马懿的后代又篡夺了魏国的皇位，曹操死了也恨死了司马懿。
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